İnfrared Absorpsiyon Spektroskopisi; Fonksiyonel Grupların Tanımlanması (func-tional groups definition)


A. ALKANLAR

Metil grup (– CH3)

C – H gerilme, asimetrik
2970-2950 cm-l
C – H gerilme, simetrik
2880-2860 cm-l
C – H eğilme, asimetrik
1470-1430 cm-1
C – H eğilme, simetrik
1380-1370 cm-1
Gem-dimetil veya izo (dublet)
1385-1380, 1370-1365 cm-1
Trimetil veya ters-bütil (multiplet)
1395-1385, 1365 cm-1
Metilen grup (> CH2)

C – H gerilme, asimetrik
2935-2915 cm-1
C – H gerilme, simetrik
2865-2845 cm-1
C – H eğilme
1484-1445 cm-1
C – H eğilme, (– CH2)n–, n > 3
750-720 cm-1
Sikloheksan halka
1055-1000, 1005-925 cm-1
Metin grup (> CH –)

C – H gerilme
2900-2880 cm-1
C – H eğilme
1350-1330 cm-1
C – C vibrasyonlar
1300-1700 cm-1






B. DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR

1. Alkenler (Olefinik)

 

C – H gerilme, terminal vinil
3095-3075, 3040-3010 cm-l
C – H gerilme, viniliden
3095-3075 cm-l
C – H gerilme, cis-, veya trans-
3040-3010 cm-l
C = C gerilme, alkenil
1680-1620 cm-l
C = C gerilme, aril sbübstitüe
1625 cm-l
C = C gerilme, konjuge
1600 cm-l
C – H düzlem içi eğilme, vinil
1420-1410 cm-l
C – H düzlem içi eğilme, viniliden
1310-1290 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, vinil
995-985, 915-890 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, viniliden
895-885 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, trans-
970-960 cm-l
C – H düzlem dışı eğilme, cis-  (geniş)
700 cm-l
2. Alkinler (Asetilenik)

 

C – H gerilme
3320-3310 cm-l
C º C  gerilme, disübstitüe alkin
2260-2190 cm-1
C º C gerilme, monosübstitüe alkin
2140-2100 cm-1
C – C gerilme
1350-1000 cm-1
C – H eğilme
680-610 cm-1
C – H eğilme, tipik
630






C. AROMATİK BİLEŞİKLER

C – H gerilme
3100-3000 cm-l
Kombinasyon bantlar
2000-1660 cm-l
C = C - C gerilme (halkada)
1615-1580 cm-1
C = C - C gerilme (halkada)
1510-1450 cm-1
C – H aromatik düzlem dışı eğilmeler
mono-sübstitüsyon (fenil)
1,2-di sübstitüsyon (ortho)
1,3--di sübstitüsyon (meta)
1,4--di sübstitüsyon (para)
900-670 cm-1
770-730 ve 710-690
770-735
810-750 ve 730-680
860-800

2000-1665 cm-1, ve 900-670 cm-1 bölgeleri






D. KARBONİL BİLEŞİKLERİ

C = O gerilme titreşimleri

Aldehit (RCOH)
1740-1725 cm-1
Keton (RCOR)
1725-1705 cm-1
Ester (RCOOR’)
1750-1725 cm-1
Karboksilik asit (RCOOH)
1725-1700 cm-1
Karboksilat (karboksilik asit tuzu)
1610-1550 cm-1
Karboksilat, konjuge çift bağ
1420-1300 cm-1
Amid (RCONH2)
1680-1630 cm-1
Anhidrit, açık zincirli
1850-1800 ve 1790-1740 cm-1
Anhidrit, beşli halka
1870-1820 ve 1800-1775
Asit (acil) halojenür (RCOX)
1815-1770 cm-1
Asit (acil) halojenür (RCOX), konjuge
1780-1760  cm-1
Alkil karbonat
1760-1740 cm-1
Aril karbonat
1820-1775
1. Aldehitler

 

C = O gerilme
1740-1725 cm-1
–CHO aldehit grubu C – H gerilme
2850 ve 2750 cm-1
2. Ketonlar

 

C = O gerilme
1725-1705 cm-1
C – C eğilme
1300-1100 cm-1
3. Esterler

 

C = O gerilme
1750-1725  cm-1
C – C eğilme
1300-1100 cm-1
4. Karboksilik Asitler

 

O – H gerilme, kuvvetli H-bağlı, çok geniş
3300-2500 cm-1
C = O gerilme
1725-1700 cm-1
C – O gerilme
1320-1210 cm-1
O-H eğilme
1440-1395, 950-910 cm-1
5. Amidler

 

C = O gerilme
1680-1630 cm-1
N – H gerilme, primer amid
3350 ve 3180 cm-1, 2 bant
N – H gerilme, sekonder amid
~3300 cm-1, 1 bant
N –H eğilme (primer ve sek. amidler)
1640-1550 cm-1
6. Anhidritler

 

C = O gerilme, açık zincirli (2 bant)
1850-1800 ve 1790-1740 cm-1
C = O gerilme, beşli halka (2 bant)
1870-1820 ve 1800-1775
C – O gerilme
1300-900 cm-1
7. Asit Halojenler

 

C = O gerilme, konjuge değilse
1810-1775 cm-1
C = O gerilme, konjuge
1780-1760 cm-1
C – F gerilme
1400-1000 cm-1
C – Cl gerilme
800-600 cm-1
C – Br gerilme
600-500 cm-1
C – I gerilme
500 cm-1








E. DİĞER ÖNEMLİ FONKSİYONEL GRUPLAR

1. Alkoller

 

O – H gerilme, hidoksil grup H-bağlı, geniş
Normal “polimerik”,
Dimerik
3570-3200 cm-1
3400-3200 cm-1
3550-3450 cm-1
O – H gerilme, serbest hidroksil grup, dar
Primer alkol
Sekonder alkol
Tersiyer alkol
Fenol
3650-3600 cm-1
3645-3630 cm-1
3635-3620 cm-1
3620-3540 cm-1
3640-3530 cm-1
O – H düzlem-içi eğilme, tersiyer alkol veya fenol
1410-1310 cm-1
O – H düzlem-içi eğilme, primer veya sekonder
1350-1260 cm-1
C – O gerilme
Primer alkol
Sekonder alkol
Tersiyer alkol
Fenol
1260-1000 cm-1
~1050 cm-1
~1100 cm-1
~1150 cm-1
~1200 cm-1
O – H düzlem-dışı eğilme,
720-790 cm-1
O – H gerilme, hidrojen-bağlı, geniş bant
3400-3200 cm-1
2. Eterler

 

C – H gerilme, metoksi (CH3 – O – )
2820-2810 cm-1
C – O gerilme, alkil sübstitüe eter (C – O – C)
1150-1050 cm-1
C – O gerilme, siklik eter ((C – O – C)
1140-1070 cm-1
Aril – O gerilme, aromatik eter
1270-1230 cm-1
C – O – O – gerilme, peroksit (C – O – O – C)
890-820 cm-1
3. Sülfürlü Bileşiler

 

S – H gerilme, merkaptan
~2250 cm-1
S = O gerilme, sülfoksit
~1050 cm-1
S = O gerilme, dialkil sülfon
1335-1300 cm-1
S = O gerilme, aril sülfon
1170-1135 cm-1
S = O gerilme, sülfonat
1365-1340, 1200-1100 cm-1
S – O gerilme, sülfonat
1000-750  cm-1
4. Aminler

 

N –H gerilme, alifatik primer amin, 2 bant
3400-3380, 3345-3325 cm-1
> N – H gerilme, alifatik sekonder amin
3360-3310 cm-1
N –H gerilme, aromatik primer amin, 2 bant
3510-3460, 3415-3380
> N – H gerilme, aromatik sekonder amin
~3450 cm-1
> N – H gerilme, heterosiklik amin
3490-3430 cm-1
= N –H gerilme, imino bileşikleri
3350-3320 cm-1
N –H eğilme, primer amin
1650-1590 cm-1
> N – H eğilme, sekonder amin
1650-1550 cm-1
C – N gerilme:
Primer amin
Sekonder amin
Tersiyer amin
Aromatik primer amin
Aromatik sekonder amin
Aromatik tersiyer amin
1370-1000 cm-1
1090-1020 cm-1
1190-1130 cm-1
1210-1150 cm-1
1340-1250 cm-1
1350-1280 cm-1
1360-1310 cm-1
5. Nitriller

 

C º N gerilme, alifatik fluorürler
~2250 cm-1
6. Nitro Bileşikleri

 

N – O gerilme, alifatik nitro bileşikleri
1600-1530, 1390-1300 cm-1.
N – O gerilme, aromatik nitro bileşikleri
1550-1490, 1355-1315 cm-1
N – O gerilme, Organi nitrarlar
1640-1620, 1285-1270 cm-1
7. Halojenli Bileşikler

 

C – F gerilme, alifatik fluorürler
1400-1000 cm-1
C – F gerilme, aril fluorürler
1250-1100 cm-1.
C – Cl, gerilme, alifatik klorürler
785-540 cm-1
C – Cl, gerilme, aril klorürler
1100-1035 cm-1
CH2 – Cl eğilme
1300-1230 cm-1
C – Br gerilme, alifatik bromürler
650-510 cm-1
C – Br gerilme, aril bromürler
1075-1030
CH2 – Br eğilme
1250-1190 cm-1
C – I gerilme
600-485 cm-1
CH2 – I eğilme
1200-1150 cm-1